Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки требуется согласие его отца, отбывающего наказание в колонии и испытывающего к сыну глубокую обиду из-за прошлых разногласий. Чтобы добиться расположения отца и получить необходимое разрешение, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, где содержится его отец, надеясь, что это поможет наладить их испорченные отношения и убедить старика в своей искренности.
Параллельно с работой в колонии, чтобы продемонстрировать отцу серьезность своих намерений вернуться к преподавательской деятельности, Андрей также начинает преподавать литературу в обычной дневной школе для подростков. Таким образом, его жизнь разделяется на два совершенно разных мира: днем он пытается привить любовь к классике непростым школьникам, сталкиваясь с их скепсисом и подростковым максимализмом, а вечерами проводит уроки для заключенных, где атмосфера наполнена напряжением и порой даже опасностью. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя мирами оказывается тоньше, чем кажется, и ему приходится не только бороться за доверие отца, но и переосмыслить собственные жизненные ценности, находя общее между проблемами подростков и сложными судьбами осужденных.